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關(guān)于乙炔和炔基硅烷的介紹

更新時間:2023-11-20      點擊次數(shù):1478

乙炔和炔基硅烷可用于有機合成中的交叉偶聯(lián)、合成子和受保護的乙炔,或者可用于材料科學應(yīng)用中的聚合、點擊化學反應(yīng)或環(huán)化。


有機合成:

1.交叉耦合

2.合成器

3.受保護的乙炔

 

材料科學:

1.聚合

2.點擊化學

3.環(huán)化

 

這里討論的炔基硅烷是其中甲硅烷基部分直接鍵合至三鍵的sp-碳的那些。它們通常也被稱為甲硅烷基乙炔。因此,不包括炔基硅烷如炔丙基硅烷。

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多年來,乙炔化學已得到廣泛的審查。

 

1-甲硅烷基乙炔的絕大多數(shù)應(yīng)用都發(fā)生在甲硅烷基(通常是三甲基甲硅烷基)充當保護反應(yīng)性末端 CH 鍵的基團的情況下。支持這種甲硅烷基保護策略的事實是,在各種耐受其他官能團的溫和條件下,很容易以高產(chǎn)率去除甲硅烷基。末端甲硅烷基乙炔的另一個優(yōu)點是,由于空間和電子原因,甲硅烷基的存在通??梢杂绊懭I反應(yīng)的區(qū)域化學和立體化學。最后,三甲基甲硅烷基在三鍵反應(yīng)的最終產(chǎn)物中具有其自身的反應(yīng)性。這些通常會導(dǎo)致乙烯基硅烷單元的生成。

 

關(guān)于安全問題:

Glaser-Hay 條件下使用乙炔基三甲基硅烷進行氧化偶聯(lián)時發(fā)生爆炸。爆炸的原因是用于引入銅催化劑的注射器針頭與燒瓶內(nèi)的數(shù)字溫度計之間的靜電,而不是硅烷的熱不穩(wěn)定性。有趣的是,三甲基甲硅烷基可以賦予炔基體系穩(wěn)定性。一個很好的例子是雙(三甲基甲硅烷基)-1,3-丁二炔,與母體 1,3-丁二炔相比,它表現(xiàn)出優(yōu)異的熱穩(wěn)定性。也有報道稱,在從金屬桶中批量轉(zhuǎn)移過程中,三甲基甲硅烷基丙炔會發(fā)生閃爆,這與靜電放電有關(guān)。


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